Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αρχίζει την πορεία του στο Masters της Μαδρίτης απέναντι σε παίκτη που θα προκύψει από τα προκριματικά, σύμφωνα με την κλήρωση που έγινε το πρωί της Δευτέρας (20/4).
Σε περίπτωση πρόκρισης στον 2ο γύρο, ο Έλληνας πρωταθλητής θα αντιμετωπίσει τον Αλεξάντερ Μπούμπλικ, ο οποίος είναι στο Νο.8 του ταμπλό, ενώ στον 3ο γύρο πιθανός αντίπαλός του είναι ο Αλεχάντρο Νταβίντοβιτς Φοκίνα.
Αν καταφέρει να περάσει και από εκεί, η διασταύρωση για τη φάση των «16» οδηγεί πιθανότατα στον Κάσπερ Ρουντ, ενώ στα προημιτελικά προκύπτει πιθανό ζευγάρωμα με τον Φίλιξ Οζέ Αλιασίμ ή τον Φρανσίσκο Σερούντολο.
Όλα αυτά αφορούν το κάτω μισό του ταμπλό, όπου στο βάθος της διαδρομής υπάρχει και ενδεχόμενο συνάντησής του με τον Σάσα Ζβέρεφ στα ημιτελικά.