Ήταν το πρώτο ματς του Έλληνα πρωταθλητή μετά την επανασύνδεση με τον πατέρα του, Απόστολο, στην τεχνική καθοδήγηση
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν κατάφερε να προχωρήσει στο ATP Masters 1000 του Τορόντο, γνωρίζοντας ήττα με 2-1 σετ (4-6, 6-4, 3-6) από τον Κρις Ο’Κόνελ (Νο.78 της παγκόσμιας κατάταξης) τα ξημερώματα της Πέμπτης (31/7).
Ήταν το πρώτο του ματς μετά την επανασύνδεση με τον πατέρα του, Απόστολο, στην τεχνική καθοδήγηση, ωστόσο η επιστροφή συνοδεύτηκε από αποκλεισμό.
Ο Τσιτσιπάς έχασε το πρώτο σετ με 4-6, αντέδρασε στο δεύτερο (6-4), όμως στο τρίτο ο Ο’Κόνελ μπήκε δυναμικά, έκανε break από το ξεκίνημα, πήρε προβάδισμα με 4-1 και διατήρησε τον έλεγχο έως το τέλος.
Ο Αυστραλός προκρίθηκε στον τρίτο γύρο και θα αντιμετωπίσει τον νικητή της αναμέτρησης ανάμεσα στον Άλεξ Ντε Μινόρ και τον Φακούντο Ντε Κομεσάνα.